Arkitektonisk rute i portalerne by
Modernisme, imidlertid begyndte at radikalt transformere byens skyline med opførelsen af store individuelle bygninger. Eksempler på dette er Habana Libre, tidligere Havana Hilton, og Radiocentro bygningen. Anerkendte arkitekter som Walter Gropius, Richard Neutra og Oscar Niemeyer bidrog direkte til opførelsen af bylandskabet i 40'erne og 50'erne. Et eksempel på modernistisk monumentalitet er komplekset af bygninger på Revolutionspladsen, hvor Nationalteateret, Bygningen af Ministeriet for Indenrigs og José Martí Mindesmærket, den højeste bygning i Cuba med 109 meter, ligger.

Habana Libre, Cuba
At vove sig ind i Havana kvarterer tjener til at tyde dens historie gennem arkitektur. Dette kan være den ideelle undskyldning for at betragte en by fra en anden vinkel, der nægter at stagnerer, men konstant fornys. På grund af deres arkitektoniske værdier, fra de mest kendte til de mindst kendte, er disse de mest attraktive kvarterer i Havana.
Gamle Havana
Centrum under den koloniale fase. Her ligger de ældste konstruktioner (16. århundrede) af hovedstaden. Det udviklede sig omkring havnen og Havana-bugten. Blandt dens karakteristiske træk er dens smalle og skyggefulde gader samt unikke pladser, der udgør en uregelmæssig grundplan, hvor vi finder de mest betydningsfulde monumenter, museer, pladser og kirker. Denne uregelmæssighed overtrådte de dekretter, der blev fastsat af Indernes love, hvor orden blev foretrukket ved hjælp af den regelmæssige layout og oktagonaliteten i gaderne.
Gamle Havana, CubaSelvom boligbeholdningen i den gamle by viser tegn på forfald, er den nået til vores tid uden større transformationer. Dette gør en stor forskel mellem Havana og de store koloniale byer på det amerikanske kontinent. Siden 1982 blev det historiske centrum erklæret som UNESCOs verdensarv og har været fokus for store og grundige restaureringsarbejder ledet af Kontoret for Historikeren i Havana.
Det er interessant at besøge Teniente Rey Street, på hvis rute du kan se nogle attraktive bygninger som Casa de la Parra, den renoverede kirke og Plaza del Cristo, som ender i den populære Gamle Plads omgivet af gamle palæer. Det er også tilrådeligt at gå langs Boulevard de Obispo, der ender i det tidligere politiske centrum for kolonien: Plaza de Armas omgivet af Paladset for General Capitans, Slottet for den Kongelige Styrke og Templete. Alle eksempler på de mest forskellige stilarter fra neo-gotisk til neo-klassisk.
Det er bydende nødvendigt at kende den defensive krans, bygget for at forsvare byen, hvilket gør den til den bedst beskyttede på kontinentet. Dette stammer fra mellem 16. og 18. århundrede. Komplekset består af fæstningen San Salvador de la Punta, slottet Tres Reyes del Morro og fæstningen San Carlos og San Severino de la Cabaña.
Havanas centrum
Tæt befolket og urbaniseret, med få grønne områder, opstod det som et resultat af befolkningstilvækst og forflyttelse af arbejdere, håndværkere og ansatte i virksomheder, der udviklede sig fra den anden halvdel af det 19. århundrede. Det er kendetegnet ved brede boulevarder, bygninger med høje støttepiller, overdådigt dekorerede facader og balkoner på smalle fortove. I dette område er den kreolske ajiaco tydeligt til stede, både i sin befolkning med en høj grad af blanding og i sin arkitektur.
Det er almindeligt at finde en typisk neoklassisk bygning som Aldama Paladset, ligesom en anden art deco som América lejlighedsbygningen eller den modernistiske bygning af Ministeriet for Energi og Miner, tidligere Cuban Electricity Company. Fra et konservativt synspunkt er det ganske defekt, men det betragtes som et fremragende sted til at fange den virkelige essens af den almindelige havanesisk livsstil. Der er Kinesisk kvarter, med sin brede veranda, den gamle cigar fabrik Partagás, Centralparken og Parque de la Fraternidad (mødested for havaneserne) og byens store shoppingcentre.

Partagas Cigar Fabrik, Havana, Cuba
Forbudt
Det er et neuralgisk kvarter i byens liv, hvor de fleste banker, ministerier, hospitaler, biografer og teatre findes. Her finder vi store eksempler på art deco-arkitektur, samt store bygninger som Nationalhotellet, Habana Libre Hotel og den storslåede Focsa. La Rampa er på 23 dens hovedgade, der fører ud til havet.
De øvrige gader er tegnet i rette vinkler og er benævnt med numre eller bogstaver, hvilket gør orientering nem. Det er kvarteret, hvor to centrale kulturelle centre ligger: Yara biografen, der svarer til den moderne strømnings stil fra 50'erne, og den berømte Coppelia isbutik. Revolutionspladsen ligger også i det område og har været scenen for de vigtigste historiske øjeblikke i den revolutionære periode. Art deco og modernisme er de arkitektoniske strømninger med større tilstedeværelse i dette kvarter, selvom eklektisme også kan ses, som i tilfældet med Universitetet i Havana.
Miramar
I 20'erne i det sidste århundrede oplevede Cuba en æra af økonomisk overflod. Dette førte til udviklingen af nye områder og oprettelsen af forstæder, blandt hvilke er Miramar, kvarteret med de store palæer. Det svarer til den magtfulde amerikanske indflydelse på øen i den tid. Det blev et kvarter for rige mennesker, der ønskede at bevare deres sociale position fra deres hjem. Det blev anlægget i henhold til det amerikanske gittermønster, der ind imellem indlægger haver og parker mellem bygninger.